АНГИДРИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ это:

АНГИДРИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

(от греч. аn- - отрицат. приставка и hydor-вода), соед., к-рые можно
1030-14.jpg

рассматривать как продукты, образующиеся при отщеплении одной молекулы воды от двух молекул одноосновной карбоновой к-ты (ф-ла I, причем такие ангидриды м. б. симметричными, если R = R', или несимметричными, если R и R'-разные) или от одной молекулы двухосновной кислоты (общая ф-ла II).

Назв. ангидридов (А.) образуют от назв. к-т; в случае несимметричных А. в алфавитном порядке перечисляют назв. обеих к-т, напр. (СН 3 СО)2 О - уксусный ангидрид, СН 3 СОЧОЧСОС 2 Н 5 -пропионовоуксусный.

А. низших к-т - жидкости. Циклич. А. - кристаллы. А. - сильные электроф. агенты; с нуклеофилами образуют продукты ацилирования, в случае циклич. А. - продукты, содержащие 1030-15.jpgкарбоксильную группу:
1030-16.jpg

где А = ОН, OR, SH, SR, NH2, NHR, NR2, Ar, CH2=CH, RCOCH2. Наиб. сильные ацилирующие св-ва - у несимметричных (смешанных) А. незамещенных карбоновых к-т с трифторуксусной CF3COOH или трифторметансульфоновой CF3SO3H к-тами. Эти А., часто получаемые in situ из карбоновых к-т и ангидридов фторсодержащих к-т, ацилируют бензол в отсутствие катализаторов. При конденсации ароматич. альдегидов с ангидридами алифатич. карбоновых к-т образуются 1030-17.jpg замещенные коричные к-ты (р-ция Перкина): АгСНО + (RCH2CO)2O -> ArCH=C(R)COOH. Циклич. А. непредельных к-т (малеиновой, тетрагидрофталевой) реагируют как диенофилы в диеновом синтезе:
1030-18.jpg

Восстановлением циклич. А. комплексными гидридами металлов получают лактоны.

А. могут быть получены действием на к-ты водоотнимающими ср-вами - Р 2 О 5, тионилхлоридом SOC12, фосгеном, дициклогексилкарбодиимидом и др., а также взаимод. солей карбоновых к-т с их галогенангидридами, при действии на карбоновые к-ты кетена или ангидридов др. карбоновых к-т. Муравьиная к-та образует только смешанные А., являющиеся формилирующими агентами. Термич. дегидратацией получают обычно А. из двухосновных карбоновых к-т. При нагр. двухосновных высших жирных к-т (не менее С 6) с уксусным ангидридом образуются полиангидриды, напр. адипиновый НО[ЧСО(СН 2)4 СООЧ]m Н.

А. - ацилирующие агенты, напр. в произ-ве ацетилцеллюлозы, винилацетата, красителей, лек. в-в, синтетич. полимеров (в т. ч. термостойких полиимидов, карбоксилатных каучуков), детергентов (производных сульфоянтарной к-ты) и дефолиантов, алкидных смол, пластификаторов.

Лит.: Ошкая В. П., Ангидридная конденсация, Рига, 1973: The chemistry of acid derivatives, ed. by S. Patai, pt 1-2, Chichester-[a. o.], 1979 (The chemistry of functional groups; Suppl. В). Д. В. Иоффе.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "АНГИДРИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ" в других словарях:

  • Ангидриды карбоновых кислот — Общая структурная формула Ангидриды карбоновых кислот можно рассматривать как продукт конденсации двух групп COOH: R1 COOH + HOOC R2 = R1 (CO)O …   Википедия

  • Хлорангидриды карбоновых кислот — Общая формула хлорангидридов карбоновых кислот Хлорангидрид карбоновой кислоты (ацилхлорид)  производное карбоновой кислоты, в которой гидроксильная группа OH в карбоксильно …   Википедия

  • Ангидриды кислот — (дополнение к статье Ангидриды) Здесь будут рассмотрены только А. органических (карбоновых) кислот. Что касается А. неорганических, то о них см. Ангидриды, Гидраты, Гидратация, Крепкая водка (азотный А.), Окислы азота, Углекислота, Углерод, Бор,… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Ангидриды кислот (дополнение к статье) — Здесь будут рассмотрены только А. органических (карбоновых) кислот. Что касается А. неорганических, то о них см. Ангидриды, Гидраты, Гидратация, Крепкая водка (азотный А.), Окислы азота, Углекислота, Углерод, Бор, Кремний, Фосфор, Мышьяк, Сурьма …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Кислоты и ангидриды — КИСЛОТЫ И АНГИДРИДЫ. Кислоты класс химических соединений характеризующихся диссоциацией в водном растворе с образованием гидратированных ионов H+. Ангидриды химические соединения, производные органических и неорганических кислот, образующиеся при …   Российская энциклопедия по охране труда

  • Ангидрид — Ангидриды в неорганической химии  солеобразующие оксиды, проявляющие кислотные свойства (см. Кислотные оксиды). Ангидриды в органической химии  соединения, состоящие из двух кислотных остатков (например, карбоновых или фосфиновых… …   Википедия

  • Карбоновые кислоты — Карбоновые кислоты  класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп COOH. Кислые свойства объясняются тем, что да …   Википедия

  • Уксусный ангидрид — Уксусный ангидрид …   Википедия

  • Карбоновая кислота — Карбоновые кислоты Карбоновые кислоты  класс органических соединений, молекулы которого содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп COOH. Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять… …   Википедия

  • Сложные тиоэфиры — Общая структура сложных тиоэфиров Сложные тиоэфиры органические соединения, содержащие функциональную группу C S CO C и являющиеся сложными эфирами тиолов и карб …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»