АМИНЫ это:

АМИНЫ
[от ам (миак)],производные NH3, атомы Н в к-рых замещены на орг. остатки R. В зависимости от числа R А. делят на первичные RNH2, вторичные RR'NH и третичные RR'R"N; R,R',R" м. б. одинаковыми или разными. Соотв. ЧNH2 наз. первичной аминогруппой,1027-29.jpg -вторичной и 1027-30.jpg -третичной. По числу аминогрупп в молекуле различают моно-, ди-, три- и полиамины.

К последним относится, напр., тетраэтиленпентамин H2N(CH2CH2NH)3CH2CH2NH2. Известны также циклич. амины, напр. пиперидин, хинуклидин.

Названия А. образуют от названий орг. остатков, связанных с атомом N, напр. CH3NH2 -метиламин, СН 3NHС 3 Н 7 - метилпропиламин, (С 2 Н 5)3N - триэтиламин. Используются также названия, образованные прибавлением приставки "амино", "диамино" и т. д. к обозначению родового углеводорода, например соединение типа С 2 Н 5 СН(NН 2 )СН 2 СН 3 - 3-аминопентан. Многие ароматич. А. имеют тривиальные названия, напр. C6H5NH2 - анилин, СН 3 С 6 Н 42 - толуидины и СН 3 ОС 6 Н 42 - анизидины (соотв. от "толуол" и от "анизол"). Высшие алифатич. А. нормального строения иногда наз. по наименованиям радикалов жирных к-т, из к-рых А. были синтезированы, напр. стеариламин, трилауриламин.

В ИК-спектрах характерные валентные колебания связей NH в р-ре наблюдаются для первичных алкиламинов в областях 3380-3400 см -1 и 3320-3340 см -1; для первичных ароматич. А. - две полосы поглощения в области 3500-3300 см -1 (обусловлены симметричными и несимметричными валентными колебаниями связей NЧН); для алифатич. и ароматич. вторичных А.-одна полоса соотв. в области 3360-3310 см -1 и в области 3500-3300 см -1; третичные А. в этой области не поглощают. В спектрах ЯМР хим. сдвиг протона аминогруппы составляет 1-5 м. д. Алифатич. А. в УФ и видимой областях не поглощают, ароматич. А. в УФ-спектрах имеют две полосы поглощения, обусловленные 1027-31.jpg -переходами.

Алкиламины-сильные основания, ариламины менее ос-новны. При взаимод. с минеральными к-тами А. образуют соли, в большинстве случаев р-римые в воде: RNH2 + НС1 -> [R1027-32.jpgН 3]Сl-. При реакции, напр., первичных А. с алкилгалогенидами образуются смеси А. различной степени алкилирования, а также четвертичные соли аммония.

При нагр. с карбоновыми к-тами, их ангидридами, хлор-ангидридами или сложными эфирами первичные и вторичные А. ацилируются с образованием N-замещенных амидов, напр.: RNH2 + СН 3 СООН -> RNHCOCH3 + Н 2 О. Ангидриды реагируют в мягких условиях, еще легче - хлорангидриды, ацилирование к-рыми проводят в присут. основания, связывающего образующийся в р-ции НС1. При поликонденсации диаминов с дикарбоновыми к-тами, их эфирами или хлорангидридами образуются полиамиды. Ацилированные А. обладают слабыми основными св-вами.

Под действием HNO2 алифатич. первичные А. превращаются в спирты с выделением N2 и Н 2 О, вторичные - в N-нитрозамины R2NNO. Третичные А. при обычной т-ре с HNO2 не реагируют. Р-ция с HNO2 применяется для идентификации алифатич. А. При взаимод. первичных ароматич. А. с HNO2 в кислой среде образуются соли диазония: ArNH2 +HNO2 + НС1 -> Аr1027-33.jpgСl- + 2H2O. В тех же условиях вторичные ароматич. А. превращаются в N-нитрозамины, третичные - в пара -нитрозопроизводные. Первичные алициклич. А. с HNO2 образуют спирты, что часто сопровождается сужением или расширением цикла (см. Демьянова перегруппировка).

Алифатич. первичные и вторичные А. взаимод. с С12 или Вr2, образуя N-галогензамещенные. Первичные А. с фосгеном СОС12 образуют изоцианаты RNCO или дизамещенные мочевины (RNH)2CO, вторичные А. - тетразамещенные мочевины R2NCONR2. Первичные А. легко взаимод. с альдегидами, давая азометины (основания Шиффа), напр.:
1027-34.jpg

При взаимодействии первичных и вторичных А. с этиленхлоргидрином образуются гидроксиэтильные производные, например: C6H5NH2+ С1СН 2 СН 2 ОН -> C6H5NHCH2CH2OH + НCl. Чаще для синтеза этих же соед. применяют этиленоксид, леско реагирующий с А. в присут. небольших кол-в Н 2 О:
1028-1.jpg

Поскольку скорости алкилирования на первой и второй стадиях одинаковы, для получения моноалкильного производного этиленоксид берут в кол-ве, значительно меньшем рассчитанного.

Цианэтильные производные первичных и вторичных А. получают р-цией их с акрилонитрилом в присут. к-ты или щелочи: ArNH2 + CH2=CHCN -> ArNHCH2CH2CN. Первичные и вторичные алифатич. А. при взаимод. с CS2 образуют соли алкилдитиокарбаматов:
1028-2.jpg

При нагр. первичных ароматич. А. с CS2 в присут. щелочи образуются диарилтиомочевины, производные к-рых -важнейшие ускорители вулканизации:
1028-3.jpg

Гидрохлориды третичных А. при нагр. с разб. к-тами дезалкилируются: (СН 3)31028-4.jpg НСl -> (CH3)2NH + СН 3 С1.

Под действием сильных окислителей, напр. КМnО 4, первичные алифатич. А. превращаются в смесь в-в, в к-рой преобладают альдегиды, первичные ароматич. А. - в хиноны и их производные, вторичные алифатич. и ароматич. А. - в тетразамещенные гидразины. При окислении третичных А. действием Н 2 О 2 или надкислот образуются N-оксиды А.:
1028-5.jpg

При замещении в ядро в ряду ароматич. А. аминогруппа ориентирует электроф. замещение в орто- и пара -положения, а в сильно кислых средах вследствие протонирования атома N - и в мета -положение. Нитрование первичных ароматич. А. осложняется их окислением, поэтому аминогруппу предварительно ацилируют.

Осн. пром. методы синтеза А.:

1. Взаимод. спиртов с NH3 (аммонолиз спиртов) в присут. катализаторов дегидратации (напр., А12 О 3, SiO2, ThO2, алюмосиликатов, фосфатов металлов) при 300-500


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "АМИНЫ" в других словарях:

  • Амины — Амины, или аммиачные производные углеводородных радикалов, представляют огромный класс органических соединений, происходящих замещением водорода в аммиаке различными углеводородными остатками. Наиболее известными и изученными между ними являются… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • АМИНЫ — органические соединения, продукты замещения атомов водорода в аммиаке NH3 органическими радикалами R: первичные RNH2, вторичные R2NH, третичные R3N (R, напр., CH3, C2H5, C6H5). Амины, содержащие в молекуле 2, 3, 4 и более NH2 групп, называются… …   Большой Энциклопедический словарь

  • АМИНЫ — АМИНЫ, органические производные аммиака, т. е. аммиак, в котором один или несколько атомов Н заменены углеводородными остатками алкилами (см.), или ари лами. В зависимости от числа замещенных в аммиаке атомов Н, различают первичные RNH2,… …   Большая медицинская энциклопедия

  • Амины — органические соединения, образующиеся при замещении одного или нескольких атомов водорода в аммиаке на органические радикалы R. По числу замещенных атомов водорода А. подразделяются на первичные RNH2, вторичные R2NH, третичные R3H; по числу… …   Российская энциклопедия по охране труда

  • АМИНЫ — АМИНЫ, органические соединения общих формул RNH2 (первичные амины), R2NH (вторичные), R3N (третичные), где R органический остаток. Применяют в производстве красителей, взрывчатых и лекарственных веществ, полимеров. Амины и их производные… …   Современная энциклопедия

  • АМИНЫ — (греч.). Название ряда органических продуктов, получаемых замещением водорода в аммиаке спиртными или углеводородными остатками. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. амины (гр.) класс органических… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • Амины — АМИНЫ, органические соединения общих формул RNH2 (первичные амины), R2NH (вторичные), R3N (третичные), где R органический остаток. Применяют в производстве красителей, взрывчатых и лекарственных веществ, полимеров. Амины и их производные… …   Иллюстрированный энциклопедический словарь

  • амины — ов, мн. amine. хим. Класс органических соединений продукты замещения в аммиаке атомов водорода углеводородными радикалами; широко применяются для синтеза красителей, лекарственных препаратов, полимеров и т. п. Крысин 1998. Лекс. СИС 1964: ами/ны …   Исторический словарь галлицизмов русского языка

  • Амины — У этого термина существуют и другие значения, см. Амин. Первичный амин Вторичный амин Третичный амин …   Википедия

  • амины — органические соединения, продукты замещения атомов водорода в аммиаке NH3 органическими радикалами R: первичные RNH2, вторичные R2NH, третичные R3N (R  например, СН3, С2Н5, С6Н5). Амины, содержащие в молекуле 2, 3, 4 и более групп NH2, называются …   Энциклопедический словарь

  • Амины — органические азотсодержащие соединения, образующиеся при замещении одного или нескольких атомов водорода в молекуле аммиака на углеродные цепочки, проявляя при этом в реакциях более сильные нукле офильные свойства (способность присоединять и… …   Начала современного естествознания

Книги

Другие книги по запросу «АМИНЫ» >>


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»