МЕЗИТИЛА ОКИСЬ

МЕЗИТИЛА ОКИСЬ

(4-метил-3-пентен-2-он, изопропили-денацетон) (СН 3)2 С=СНСОСН 3, мол. м. 98,14; бесцв. жидкость с медовым запахом; т. пл. Ч 52,8°С, т. кип. 129,8°С; 4200,8653; D20 1,4440; хорошо раств. в орг. р-рителях, плохо-в воде (3,4%); образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 91,8 °С, 5,2% М. о. по массе). Содержит ок. 6% таутомерного спирта (СН 3)2 С=СНС(ОН)=СН 2.

М. о. присоединяет по двойной связи галогены, HCN, НСlО, амины, воду и др., напр.:

3003-10.jpg

В присут. оснований реагирует с малоновым эфиром с образованием димедона. Вступает в р-цию Фриделя - Крафтса:

3003-11.jpg

Восстановление Li в жидком NH3 приводит к метилизобу-тилкетону и метилизобутилкарбинолу, а восстановление на ртутном катоде-к 4,4,5,5-тетраметил-2,7-октандиону [СН 3 СОСН 2 С(СН 3)2]2.

При нагр. с разбавленными к-тами и щелочами гидроли-зуется в ацетон. Присоединяет 2 молекулы NaHSO3 -пo двойной связи и по СО-группе. В присут. СаО или ВаО самоконденсируется:

3003-12.jpg

При кипячении с водно-спиртовым р-ром KCN в присут. (NH4)2CO3, а также с гидразином образует гетероциклы:

3003-13.jpg

В пром-сти М. о. получают дегидратацией диацетонового спирта в присут. иода, минер. к-т, хлоридов и бромидов железа и др. при 100-120 °С и 100 кПа с выходом 95%:

3003-14.jpg

М. о. получают также прямой конденсацией ацетона в присут. минер. к-т, катионообменных смол, Аl2 О 3 и др.

Идентифицируют М. о. по ее производным: 2,4-динитро-фенилгидразон имеет т. пл. 205-206°С; оксим существует в двух формах-лабильная а-форма, т. кип. 84°С/11 мм, устойчивая р-форма, т. пл. 49 °С, т. кип. 92 °С/9 мм; семи-карбазон имеет также две формы: а, т. пл. 164°С, и (3, т. пл. 133-134°С; а-форма переходит в р при нагр. гидрохлорида, а b-форма-в a при действии щелочи.

Применяют М. о. как р-ритель эфиров целлюлозы и поливиниловых смол; в качестве полупродукта в произ-ве лек. ср-в, инсектицидов, высыхающих масел; как экстрагент для актиноидов (торий, уран и др.) и при флотации руд.

При длит. хранении М. о. образует пероксиды; для ее стабилизации используют диизопропиламин.

М. о. раздражает кожу. ЛД 50 (для крыс) 1,12 мг/кг. Т. всп. 32,2 °С (в открытом тигле).

Лит.:Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 13, N.Y., p. 916-18; Ullmanns Encyclopadie, 4 Aufl., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 209-10. Л. А. Яновская.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Полезное


Смотреть что такое "МЕЗИТИЛА ОКИСЬ" в других словарях:

  • Мезитила окись —         ненасыщенный кетон алифатического ряда (CH3)2C = CH CO CH3; бесцветная жидкость с сильным запахом мяты; tкип 128,3 °С, плотность 0,8548 г/см3 (20 °С). М. о. смешивается с органическими растворителями; с водой образует азеотроп (65,2 % М.… …   Большая советская энциклопедия

  • Окись мезитила — С6H10О = СН3.СО.СН:С(СН3)2 непредельный метилкротильный кетон, являясь одним из продуктов уплотнения ацетона (см., а также Кетоны), образуется из 2 х частиц этого последнего с отщеплением воды многими способами: действием серной кислоты (Кэн),… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • окись мезитила — mezitiloksidas statusas T sritis chemija formulė (CH₃)₂C=CHCOCH₃ atitikmenys: angl. mesityl oxide rus. окись мезитила ryšiai: sinonimas – 4 metil 3 penten 2 onas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Кетоны — класс органических соединений, характеризующийся присутствием одной или нескольких двухэквивалентных карбонильных групп CO, по числу которых отличают моно , ди и т. д. К. В монокетонах отличают К. с двумя одноэквивалентными предельными и… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Крахмал в химии* — (Amidon, amidam фр., Starch англ., St ä rke, Satzmehl нем., Amylum лат.) nС 6H10O5 или вернее nС 6H10O5+H2 O (см. соотв. статью). Величина n не установлена окончательно; она несомненно значительна. По Брауну и Моррису, воспользовавшимися методом… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Крахмал (хим.) — (Amidon, amidam фр., Starch англ., Stärke, Satzmehl нем., Amylum лат.) nC6H10O5 или вернее nC6H10O5+H2O (см. соотв. статью). Величина n не установлена окончательно; она несомненно значительна. По Брауну и Моррису, воспользовавшимися методом Рауля …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Форон — или диизопропилиденацетон С9H14О = (СН3)2=СН СО СН=С(СН3)2 образуется из ацетона и едкого кали вместе с окисью мезитила (Фиттиг) или же при обработке ацетона соляной кислотой и потом спиртовым раствором едкого кали (Байер). Ф. представляет… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Ацетон — диметилкетон органическое соединение, образующееся при сухой перегонке уксусно кислых солей, а также, наряду с прочими продуктами, при сухой перегонке дерева и многих других органических веществ. В крайне ничтожных количествах А. найден в моче… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Двуацетоновый спирт — С6H12O2 = (СН3)2.C(OH).CH2.СО.СН3 кетоноспирт (см.), получен Гейнцем путем конденсации ацетона по типу альдоля (см.) под влиянием продолжительного действия на него щелочи: (СН3)2СО + СН3СО.СН3 = (СН3)2.С(OH).СН2.СО.СН3; образуется также из… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Кетоноспирты — (кетоспирты) характеризуются присутствием кетонной группы CO (карбонил) и спиртовой ОН (карбоксил). Их можно рассматривать как кетоны, в которых одна или обе переменных представляют остатки спиртов. Пехман предложил называть их кетолами. К.… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»