АЛЬТЕРНАНТНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ это:

АЛЬТЕРНАНТНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

содержат сопряженную систему 1021-15.jpgсвязей, атомы углерода к-рой м. б. помечены произвольной меткой (обозначена звездочкой) т. обр., чтобы помеченные атомы имели в кач-ве непосредств. соседей только непомеченные, а последние соседствовали только с помеченными. Примеры А. у.: бутадиен (ф-ла I), нафталин (II), бензильный радикал (III). Фульвален (ф-ла IV) не относится к А. у. В зависимости от числа атомов С различают четные и нечетные А. у. Понятие об А. у. было введено для упрощения квантовохим. расчетов; позднее оказалось, что А. у. обладают рядом специфич. св-в.

Порядки связей между двумя помеченными или непомеченными атомами А. у. равны нулю; при этом 1021-16.jpgэлектронная плотность на каждом атоме С нейтральной молекулы равна 1. Молекулярные орбитали (МО) четных А. у. являются парными - каждой связывающей МО соответствует разрыхляющая. МО характеризуются равными по абс. величине, но противоположными по знаку коэф. при атомных орбиталях. Влияние заместителя, находящегося в помеченном положении, проявляется во всех др. поме-
1021-17.jpg

ченных положениях сильно, а в непомеченных - очень слабо. Потенциалы окисления А. у. прямо пропорционально связаны с потенциалами восстановления. Катион- и анион-радикалы одного и того же А. у. имеют сходные электронные спектры и спектры ЭПР. Понятие об А. у. используют для предсказания реакц. способности орг. соед. с сопряженными связями.

Лит.: Базиленский М. В., Методы молекулярных орбит и реакционная способность органических молекул., М., 1969, с. 77-83; Яновская Л. А., Современные теоретические основы органической химии, М., 1978, с. 77-85. 3. В. Тодрес.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "АЛЬТЕРНАНТНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ" в других словарях:

  • вуглеводні альтернантні — альтернантные углеводороды alternant hydrocarbons *alternante Kohlenwasserstoffe – кон юговані вуглеводні, як ароматичні, так і неароматичні, в яких кількість почергово позначених і не позначених атомів вуглецю однакова, напр., С*Н2=СН С*Н=СН2… …   Гірничий енциклопедичний словник

  • ЦВЕТНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ — зависимость цвета орг. соед. от их строения. В статье рассмотрены основные положения электронной теории цветности. Ощущение цвета возникает в результате воздействия на зрительный нерв электромагн. излучения с частотами v в пределах 3,8 х 10|4 7,6 …   Химическая энциклопедия

  • РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ — характеристика относительной хим. активности молекул, атомов, ионов, радикалов. Для количеств. оценки Р. с. рассматривают реакционные серии, т. е. ряды однотипных р ций, проводимых в одинаковых условиях, напр.: (стандартная р ция) где Х общая… …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»