АЛЬДОЛЬНАЯ КОНДЕНСАЦИЯ это:

АЛЬДОЛЬНАЯ КОНДЕНСАЦИЯ

взаимод. двух молекул альдегида или кетона (одинаковых или разных) в присут. к-т или оснований с образованием 1021-7.jpgгидроксиальдегидов (альдолей), напр.:
1021-8.jpg

Р-ция обратима и может осуществляться только при наличии хотя бы у одного реагента атома Н в 1021-9.jpgположении к карбонильной группе. Кетоны реагируют значительно труднее альдегидов.

Щелочной катализ А. к. включает стадию образования сильного нуклеофила-енолят-аниона и осуществляется по след. схеме (В - -основание):
1021-10.jpg

А. к. двух разл. альдегидов или кетонов наз. перекрестной. При этом возможно образование смеси разл. альдолей, напр.:
1021-11.jpg

Р-ция региоселективна, если одно из двух соед., к-рое берут в избытке, не содержит атома Н в 1021-12.jpgположении к карбонильной группе. Если молекула енолята имеет объемные заместители и процесс проводят при низких т-рах, А. к. характеризуется высокой стереоселективностью. Так, при взаимод. трет -бутилэтилкетона последовательно с диизопропиламидом Li и бензальдегидом образуется альдоль эритро -РhСН(ОН)СН(СН 3 )С(О)С(СН 3 )з (выход 100%), а при использовании вместо трет -бутилэтилкетона мезитилэтилкетона- трео -РhСН(ОН)СН(СН 3 )С(О)С 6 Н 2 (СН 3 )з (выход 92%).

Для получения альдолей, особенно при применении ароматич. альдегидов, широко используют р-цию триметилсилиловых эфиров енолов с карбонильными соед. в присут. катализатора, напр. TiCl4, F-:
1021-13.jpg

Побочные р-ции при А. к.-отщепление от альдоля, особенно при кислотном катализе, одной молекулы Н 2 О с образованием 1021-14.jpg -ненасыщенного карбонильного соед. ( кротоновая конденсация )и вовлечение самого альдоля в конденсацию с др. карбонильными соединениями.

А. к. используется для пром. получения бутанола, 2-этилгексанола и пентаэритрита, а также в препаративном синтезе прир. соединений. См. также Бутлерова реакция.

Р-ция открыта Ш. Вюрцем в 1872.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 600-602, 723-28; NielsenA.T., Ноulihan W.J., The aldol condensation, N.Y., 1968 (Organic reactions, v. 16). Н. В. Лукашев.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "АЛЬДОЛЬНАЯ КОНДЕНСАЦИЯ" в других словарях:

  • альдольная конденсация — aldolinė kondensacija statusas T sritis chemija apibrėžtis Reakcija, kurios metu iš aldehidų susidaro aldoliai, o iš ketonų – hidroksiketonai. atitikmenys: angl. aldol condensation rus. альдольная конденсация …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Альдольная конденсация —         взаимодействие двух молекул альдегида, приводящее к образованию альдегидоспирта. Так, из уксусного альдегида образуется β оксимасляный альдегид (альдоль): CH3CHO+CH3CHO→CH3CH(OH)CH3CHO. А. к., катализируемая основаниями и кислотами, в… …   Большая советская энциклопедия

  • КРОТOНОВАЯ КОНДЕНСАЦИЯ — взаимодействие двух молекул альдегидов или кетонов друг с другом в присут. оснований или к т, сопровождающееся отщеплением воды и образованием a,b непредельного карбонильного соед., напр.: СН 3 СНО+СН 3 СНОDCH3CH(OH)CH2CHODСН 3 СН=СНСНО Первая… …   Химическая энциклопедия

  • Кротоновая конденсация —         взаимодействие между двумя молекулами альдегида или кетона с отщеплением воды. Например, К. к. ацетальдегида приводит к кретоновому альдегиду (II):          CH3CHO+CH3CHO → CH3CH (OH) 3 CH=CH          На первой стадии К. к. происходит так …   Большая советская энциклопедия

  • Получение спиртов — Основная статья: Спирты Спирты являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений: они широко распространены в природе, имеют важнейшее промышленное значение и обладают исключительными химическими свойствами. Существует… …   Википедия

  • АЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — А. МОНОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ 1. С1 : металлоорганические соединения. Эти соединения обычно получают двумя методами: а) действием активного металла (Na, Li, Mg, Zn) на органический галогенид, например: или б) действием галогенида менее… …   Энциклопедия Кольера

  • Шикиматный путь — Шикиматный путь  метаболический путь, промежуточным метаболитом которого является шикимовая кислота (шикимат). Шикиматный путь наряду с поликетидным (ацетатно малонатным) механизмом построения бензольных ядер отмечается как… …   Википедия

  • Конденсации реакции —         исторически закрепившееся в органической химии название большой группы реакций образования сложных соединений из двух или нескольких более простых. К. р., различающиеся как по природе реагентов, так и по существу химических превращений,… …   Большая советская энциклопедия

  • АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — Встречаются в самых разнообразных природных соединениях, в частности, в нефти. Алициклические соединения определяют как карбоциклические (в цикле присутствуют только атомы углерода) соединения, которые в своих реакциях обнаруживают… …   Энциклопедия Кольера

  • Ацетальдегид — Ацетальдегид …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»