ИТАКОНОВАЯ КИСЛОТА это:

ИТАКОНОВАЯ КИСЛОТА
(метиленбутандиовая к-та, метиленянтарная к-та) СН 2=С(СООН)СН 2 СООН, мол. м. 130,1; т. пл. 172°С; m 7,49.10-30 Кл. м; DH0 обр -840 кДж/моль; К 11,40.10-4, К 23,56.10-6 в воде при 25°С. Р-римость в воде (г на 100 г): 8,3 (20 °С), 29,3 (50 °С), 72,6 (70 °С). Раств. в этаноле, метаноле, ТГФ, диоксане, плохо раств. в диэтиловом эфире, бензоле. При нагр. выше т-ры плавления И. к. образует цитраконовый ангидрид (ф-ла I), т. кип. 99-100°С/15 мм рт. ст., при обработке уксусным ангидридом, ацетилхлоридом или тионилхлоридом - итаконовый ангидрид (II), т. пл. 68 °С. Действие РСl5 на к-ту или ее ангидрид приводит к образованию дихлорангидрида, т. пл. 58-59 °С. И. к. легко этерифицируется с образованием моно- и диэфиров. Присоединяет по двойной связи Наl2 и ННаl против правила Марковникова. КМnО 4 окисляет И. к. до гидроксипираконовой к-ты (III). Диметиловый эфир И. к. с NH3 образует соед. IV. И. к., ее ангидрид, моно- и диэфиры легко полимеризуются и сополимеризуются с винилиденхлоридом, акрилонитрилом и др. В отличие от И. к. ее ангидрид не вступает в диеновый синтез.
261_280-41.jpg
Получают И. к. ферментацией углеводов (сахароза, глюкоза, меласса) с помощью грибов Aspergillus terreus, а также синтетически: карбонилированием аллена, пропаргилового спирта или пропаргилхлорида. И. к. образуется при нагр. лимонной к-ты. Применяют И. к. в произ-ве пластификаторов (напр., дибутилитаконата), присадок к смазочным маслам (напр., сополимеров эфиров И. к. и высших спиртов с алкилакрилатами). Эфиры И. к. (итаконаты): диметиловый, т. пл. 38 °С, т. кип. 200 °С, d420 1,1246, nD20 1,4457; диэтиловый, т. кип. 155°С/95 мм рт. ст., d420 1,0459, nD20 1,4398. Лит.:Ullmanns Encyclopedic, 4 Аufl., Bd. I, Weinheim, [1972], S. 133-60; то же, Bd. 10, [1975], S. 135-43; Klrk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 13, N.Y., 1981, p. 865. И. В. Хвостов.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ИТАКОНОВАЯ КИСЛОТА" в других словарях:

  • Итаконовая кислота — Общие Химическая формула C5H6O4 …   Википедия

  • итаконовая кислота — itakono rūgštis statusas T sritis chemija formulė CH₂=C(COOH)CH₂COOH atitikmenys: angl. itaconic acid rus. итаконовая кислота ryšiai: sinonimas – 2 metilenbutano dirūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Итаконовая кислота —         ненасыщенная двухосновная карбоновая кислота, H2C = (СООН) CH2COOH; бесцветные кристаллы, tпл 167 168 °С. При нагревании с тионилхлоридом И. к. даёт хлорангидрид, при взаимодействии со спиртами эфиры; по двойной связи присоединяет… …   Большая советская энциклопедия

  • Итаконовая кислота — см. Цитраконовая кислота …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Цитраконовая кислота — С5Н6О4 двуосновная непредельная кислота ряда СnН2n 4О4, изомер кислот итаконовой и мезаконовой, получена впервые (Лассень) при сухой перегонке лимонной кислоты; особенно обратила на себя внимание химиков после работ Кекуле над нею и ее изомерами… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Диметилаллен — см. Валерилен и Углеводороды ацетиленовые. Д. анилин см. Фениламины. Д. арсин, Д. арсиновая кислота см. Арсины. Д. ацетилен см. Кротонилен и Углеводороды ацетиленовые. Д. бутан см. Гексаны и Парафины. Д. бутиролактон см. Лактоны. Д. диэтилметан… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • itaconic acid — itakono rūgštis statusas T sritis chemija formulė CH₂=C(COOH)CH₂COOH atitikmenys: angl. itaconic acid rus. итаконовая кислота ryšiai: sinonimas – 2 metilenbutano dirūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • itakono rūgštis — statusas T sritis chemija formulė CH₂=C(COOH)CH₂COOH atitikmenys: angl. itaconic acid rus. итаконовая кислота ryšiai: sinonimas – 2 metilenbutano dirūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Труксиловые кислоты — (хим.) C18H16O4, полимерные с коричной кислотой С9Н8О2 (см.), получены и изучены Либерманном с учениками. Если кипятить изатропилкокаин С38Н46N2О8 [Либерманном дана более простая формула C19H23NO4.], аморфное основание, сопровождающее обыкновенно …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»