Изоцианаты

Изоцианаты
        эфиры изоциановой кислоты, R — N = С = О, где R — алифатический, ароматический, алкил-ароматический или гетероциклический радикал. И. — бесцветные или слабоокрашенные жидкости либо кристаллические вещества (см. таблицу). В зависимости от числа NCO-групп в молекуле (одна, две, три и более) И. делят на моно-, ди-, три- и т. д. изоцианаты. И. характеризуются высокой реакционной способностью. Они легко взаимодействуют с соединениями, содержащими подвижный атом водорода. Так, моноизоцианаты с аммиаком и аминами образуют производные мочевины (1), со спиртами — замещенные уретаны (2):
         RNCO+NH3 → RNHCONH2 (1)
         RNCO+R'OH → RNHCOOR' (2)
        И. димеризуются и тримеризуются, давая, например, изоцианураты
         Диизоцианаты с диолами или диаминами образуют соответственно полиуретаны или полимочевины, например
         Диизоцианаты с диолами или диаминами образуют соответственно полиуретаны или полимочевины, например
         n HOROH + n OCNR'NCO → [— OROCONHR'NHCO—]n
         Основной промышленный способ получения И. — фосгенирование первичных аминов или их хлоргидратов в жидкой или паровой (в случае низкокипящих аминов) фазе:
         RNH2 + COCl2 → RNCO + 2HCl
        Свойства и применение некоторых наиболее важных изоцианатов
        ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
        | Изоцианат                                 | Температура      | Температура  | Плотность  | Применение           |
        |                                                 | плавления, °С    | кипения, °С    | при 20 °С,  |                               |
        |                                                 |                          | (давление в   | г/см3          |                               |
        |                                                 |                          | мм рт. cт. *)   |                  |                               |
        |--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
        | Этилизоцианат C2H5NCO           | —                      | 60(760)           | 0,90           |                               |
        |--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
        | Гексаметилендиизоцианат        | —67                   | 127(10)           | 1,046         | Производство        |
        | OCN(CH2)6NCO                         |                          |                      |                  | эластомеров,         |
        |                                                 |                          |                      |                  | покрытий, волокон, |
        |                                                 |                          |                      |                  | лакокрасочных       |
        |                                                 |                          |                      |                  | материалов            |
        |--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
        | Фенилизоцианат C6H5NCO         | —33                   | 166(760)         | 1,1             |                               |
        |--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
        | n-Хлорфенплизоцианат             | 31—32               | 78(10)            | —              | Cинтез гербицидов |
        |    |                          |                      |                  |                               |
        |--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
        | 2,4-Толуилендиизоцианат          | 22 (температура | 121(10)           | 1,2178        | Производство        |
        |    | замерзания)       |                      |                  | пенополкуретанов, |
        |                                                 |                          |                      |                  | эластомеров,         |
        |                                                 |                          |                      |                  | лакокрасочных       |
        |                                                 |                          |                      |                  | материалов            |
        |--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
        | Дифенилметандинзоцианат-4,4' | 40—41               | 156-158(0,1)   | 1.19 (при    | То же                     |
        |    |                          |                      | 50° С)        |                               |
        |--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
        | Дифенилдиизоцианат-4,4'          | 103—105            | 175-176(2,0)   | —              | » »                         |
        |    |                          |                      |                  |                               |
        |--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
        | Трифенилметантриизоцианат-   | 91                      | 240(0,75)        | —              | Производство клея |
        | 4,4', 4"                                      |                          |                      |                  |                               |
        |    |                          |                      |                  |                               |
        ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
        
         * 1 мм рт. ст = 133,32 н/м2.
         Жидкофазный процесс осуществляют в инертных растворителях, например в хлорированных углеводородах, простых и сложных эфирах. Из реакционной смеси И. выделяют ректификацией.
         И. широко применяют в промышленности для производства уретановых каучуков (См. Уретановые каучуки), полиуретанов (См. Полиуретаны), клеёв (см. Полиуретановые клеи), лакокрасочных материалов (см. Полиуретановые лаки) и гербицидов (См. Гербициды). Получены также И., у которых R — свинец, кремний, бор, фосфор или другие элементы.
         Лит.: Саундерс Дж. Х., Фриш К. К., Химия полиуретанов, пер. с. англ., М., 1968; Современные методы синтеза мономеров для гетероцепных волокнообразующих полимеров. Сб. ст. под ред. Л. И. Кнунянца, М., 1961.
         Я. А. Шмидт.

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. 1969—1978.

Игры ⚽ Нужен реферат?

Полезное


Смотреть что такое "Изоцианаты" в других словарях:

  • Изоцианаты — Изоцианаты  органические соединения, содержащие функциональную группу N=C=O[1]. Содержание 1 Свойства 2 Синтез 3 Применение …   Википедия

  • ИЗОЦИАНАТЫ — RN C O, эфиры изоциановой кислоты (R органический радикал); бесцветные жидкости, некоторые кристаллические вещества. Получают реакцией первичных аминов RNH2 с фосгеном COCL2. Диизоцианаты OCN(R)nNCO применяют в производстве полиуретанов, лаков и… …   Большой Энциклопедический словарь

  • Изоцианаты — органические соединения с общей формулой RN=C=O, где R органический радикал. Различают: в зависимости от природы радикала, связанного с атомом азота, алкил , арил , гетерил , ацил , сульфонилизоцианаты и их производные; в зависимости от числа… …   Российская энциклопедия по охране труда

  • ИЗОЦИАНАТЫ — соед. общей ф лы RN=C=O. Различают алкил , арил , гетерилизоцианаты (R соотв. Alk, Аr, остаток гетероароматич. соед.), ацилизоцианаты RC(O)N=C=О, сульфонилизоцианаты RSO2N=C=O и элементоорг. И., содержащие атомы Si, Ge, So или Р, напр.… …   Химическая энциклопедия

  • изоцианаты — органические соединения общей формулы RN=C=O (R  органический радикал); бесцветные жидкости, некоторые  кристаллические вещества. Получают реакцией первичных аминов RNH2 с фосгеном COCl2. Диизоцианаты OCN(R)nNCO применяют в производстве… …   Энциклопедический словарь

  • ИЗОЦИАНАТЫ БЛОКИРОВАННЫЕ — (скрытые изоцианаты), как правило, продукты взаимод. изоцианатов с соед., содержащими активный атом Н (т. наз. блокирующими агентами), общей ф лы RNHC(O)A, где А остаток блокирующего агента НА. Для получения И. б. кроме обычных алифатич.,… …   Химическая энциклопедия

  • ИЗОЦИАНАТЫ — органич. соединения, содержащие в молекуле изоцнанатные группы ( N=C=O), связанные с органич. радикалом (напр., метилизо цианат CH3NCO). По числу NCO групп в молекуле подразделяются на моно , ди , три и полиизоцианаты. Реакционноспособные… …   Большой энциклопедический политехнический словарь

  • ИЗОЦИАНАТЫ — органич. соед. общей ф лы RN=C=O (R органич. радикал); бесцв. жидкости, нск рые кристаллич. в ва. Получают реакцией первичных аминов RNH2 с фосгеном СОСl2. Диизоцианаты OCN(R)nNCO применяют в произ ве полиуретанов, лаков и клеёв, гербицидов …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • АЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — А. МОНОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ 1. С1 : металлоорганические соединения. Эти соединения обычно получают двумя методами: а) действием активного металла (Na, Li, Mg, Zn) на органический галогенид, например: или б) действием галогенида менее… …   Энциклопедия Кольера

  • ПОЛИУРЕТАНЫ — гетероцепные полимеры, содержащие незамещенные и(или) замещенные уретановые группы ЧN(R)ЧС(О)ОЧ (R = Н, алкил, арил или ацил). Кол во уретановых групп зависит от мол. массы П. и соотношения исходных компонентов. В зависимости от природы последних …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»