Енолы

        органические соединения, содержащие гидроксильную группу ОН при углерод-углеродной двойной связи. Простейший Е. — виниловый спирт CH₂ = CHOH, который, как и большинство Е., неустойчив в свободном состоянии и превращается в изомерный ацетальдегид:

        

         Неустойчивость Е. объясняется тем, что они находятся в таутомерном равновесии с соответствующими карбонильными соединениями:

        

        (см. Таутомерия). Поскольку карбонильная форма энергетически выгоднее енольной [на 54—71 кдж/моль (13—17 ккал/моль)], равновесие, как правило, смещено в сторону образования альдегидов и кетонов. Так, содержание Е. в ацетоне 2,5-10^-4%, в циклогексаноне 2,5-10^-4%. Однако в отдельных случаях енольная форма становится устойчивой (например, у β-дикетонов, β-кетоальдегидов, циклических α-дикетонов и др.), т. к. разница в энергии компенсируется энергетическим выигрышем вследствие образования системы сопряжённых связей, а также водородной связи благодаря возникновению гидроксильной группы. Содержание Е. в равновесной смеси зависит также от растворителя, температуры и др. факторов.