Гриньяра реакция это:

Гриньяра реакция
        общий способ синтеза органических веществ с использованием смешанных магнийорганических соединений (См. Магнийорганические соединения) (реактивов Гриньяра) типа RMgX, где R — алифатический или ароматический радикал, Х — галоген (обычно Br или I, реже Cl ). Г. р. открыта франц. химиком Ф. Гриньяром в 1900. Реактивы Гриньяра получают действием Mg на алкил-или арилгалогениды в эфирной среде и обычно применяют в виде эфирных растворов. Для промышленного использования разработаны безэфирные методы получения RMgX. Атом углерода, связанный с атомом магния, несёт частичный отрицательный заряд (δ-), поэтому соединения RMgX весьма реакционноспособны по отношению к реагентам, имеющим положительно заряженные реакционные центры:
        
         При взаимодействии RMgX с CO2 образуются карбоновые кислоты, с формальдегидом (CH2 = O) — первичные спирты, с прочими альдегидами (RCH = O) — вторичные, а с кетонами (RR'C = O) — третичные спирты. Применение Г. р. для получения кетонов из карбоновых кислот и их производных, например:
         RMgX + R'COCI → RCOR' + MgXCI,
        ограничено; реакцию трудно остановить на стадии образования кетона, и обычно в значительном количестве образуются третичные спирты.­­
         Реактивы Гриньяра легко взаимодействуют с галогенидами элементов, например:
         2RMgX + HgCl2 → R2Hg + 2MgXCl.
         Таким путём могут быть получены органические соединения Be, Cd, В, Si, Ge, Pb, P и др. Реактивы Гриньяра реагируют с кислородом и серой с образованием соответственно спиртов и тиоспиртов. При взаимодействии с водой, спиртами, кислотами, аминами и др. соединениями, содержащими подвижный атом водорода, RMgX разлагаются с образованием углеводородов:
         RMgX + R'OH → R – H + R'OMgX.
         Если применять CH3MgI, то по количеству выделяющегося метана можно количественно определить активный водород (метод Чугаева — Церевитинова).
         Лит.: Иоффе С. Т. Несмеянов А. Н., Методы элементоорганической химии, М., 1963.

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. 1969—1978.

Смотреть что такое "Гриньяра реакция" в других словарях:

  • ГРИНЬЯРА РЕАКЦИЯ — (Grignar), заключается в приготовлении различных органических веществ помощью магний органических соединений. Гриньяр нашел, что йодистые и бромистые производные углеводоро дов в присутствии эфира реагируют с металлическим магнием, образуя… …   Большая медицинская энциклопедия

  • ГРИНЬЯРА РЕАКЦИЯ — синтез орг. соединений с применением магнийорг. галогенидов RMgHal (реактивов Гриньяра). Последние обычно получают по р ции: RHal + Mg > RMgHal. При этом р р RHal в диэтиловом эфире медленно при перемешивании прибавляют к суспензии Mg в этом же р …   Химическая энциклопедия

  • Реакция Гриньяра — Реакция Гриньяра  металлорганическая химическая реакция, в которой арил или алкилмагнийгалогениды (также называемые реактивами Гриньяра) действуют как нуклеофилы, атакуя электрофильный атом углерода с образованием углерод  углеродной… …   Википедия

  • Реакция Вюрца — Реакция Вюрца, или синтез Вюрца  метод синтеза симметричных насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (обычно бромиды или хлориды). Приводит к увеличению углеводородной цепи (суммированию углеводородных… …   Википедия

  • Реакция Кулинковича — Реакция приготовления циклопропанолов была открыта Кулинковичем с сотрудниками в 1989 году. Циклопропанолы образуются при взаимодействии сложных эфиров с реагентами Гриньяра, содержащими атом водорода в β положении, в присутствии… …   Википедия

  • ИОЦИЧА РЕАКЦИЯ — синтез алкинилмагнийгалогенидов (реактивов Иоцича) взаимод. ацетилена или его производных с магнийорг. соединением: Р цию обычно осуществляют в среде диэтилового эфира или ТГФ при интенсивном перемешивании и использовании, как правило, C2H5MgBr.… …   Химическая энциклопедия

  • Реактив Гриньяра — Реакция Гриньяра металлорганическая химическая реакция, в которой арил или алкилмагнийгалогениды (также называемые реактивами Гриньяра ) действуют как нуклеофилы, атакуя электрофильный атом углерода с образованием углерод углеродной связи.… …   Википедия

  • Кулинковича реакция — Реакция приготовления циклопропанолов была открыта Кулинковичем с сотрудниками в 1989 году. Циклопропанолы образуются при взаимодействии сложных эфиров с реагентами Гриньяра, содержащими атом водорода в β положении, в присутствии… …   Википедия

  • БАРБЬЕ-ВИЛАНДА РЕАКЦИЯ — (р ция Барбье Локке на Виланда), превращение алифатич., жирноароматич. или алициклич. карбоновой к ты, содержащей в положении метиленовую группу, в ближайший низший гомолог: Реактивом Гриньяра (R MgHal), как правило, служит PhMgBr. Если… …   Химическая энциклопедия

  • ВНЕДРЕНИЯ РЕАКЦИЯ — (р ция включения), включение атома или группы атомов в молекулу, сопровождающееся разрывом связи (обычно СЧН), напр.: В. р. характерна для карбенов. Внедрение по связи СЧН синглетного карбена осуществляется через циклич. переходное состояние с… …   Химическая энциклопедия

Книги



Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»