Углеводы это:

Углеводы
        обширная группа органических соединений, входящих в состав всех живых организмов. Первые известные представители этого класса веществ по составу отвечали общей формуле CmH2nOn, то есть углерод + вода (отсюда название); позднее к У. стали относить также их многочисленные производные с иным составом, образующиеся при окислении, восстановлении или введении заместителей.
         Превращения У. известны с древнейших времён, так как они лежат в основе процессов брожения, обработки древесины, изготовления бумаги и тканей из растительного волокна. Тростниковый сахар (сахарозу) можно считать первым органическим веществом, выделенным в химически чистом виде. Химия У. возникла и развивалась вместе с органической химией (См. Органическая химия); создатель структурной теории органических соединений А. М. Бутлеров автор первого синтеза сахароподобного вещества из формальдегида (1861). Структуры простейших сахаров выяснены в конце 19 в. в результате фундаментальных исследований немецких учёных Г. Килиани и Э. Фишера, основанных на стереохимических представлениях Я. Г. Вант-Гоффа и блестяще их подтвердивших. В 20-е гг. 20 в. работами английского учёного У. Н. Хоуорса были заложены основы структурной химии полисахаридов. Со 2-й половины 20 в. происходит стремительное развитие химии и биохимии У., обусловленное их важным биологическим значением и базирующееся на современной теории органической химии и новейшей технике эксперимента.
         Классификация и распространение углеводов. У. принято делить на три основных группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Обычные моносахариды представляют собой полиокси-альдегиды (альдозы) или полпоксикетоны (кетозы) с линейной цепью атомов углерода (m = 3—9), каждый из которых (кроме карбонильного углерода) связан с гидроксильной группой. Простейший из моносахаридов — глицериновый альдегид — содержит один асимметрический атом углерода и известен в виде двух оптических антиподов (D и L). Прочие моносахариды имеют несколько асимметрических атомов углерода; их рассматривают как производные D- или L-глицсринового альдегида и относят в соответствии с абсолютной конфигурацией (См. Конфигурация) при (т—1)-м атоме углерода к D- или L-pяду. Различия между моносахаридами в каждом ряду обусловлены относительной конфигурацией остальных асимметрических центров (см. Изомерия). Характерное свойство моносахаридов в растворах — способность к мутаротации, то есть установлению таутомерного равновесия (см. Таутомерия) между ациклической альдегидо- или кетоформой, двумя пятичленными (фуранозными) и двумя шестичленными (пиранозными) циклическими полуацетальными формами (см. схему). Образующиеся пиранозы (как и фуранозы) различаются конфигурацией (α или β) возникающего при циклизации асимметрического центра у карбонильного атома углерода (на схеме помечен звёздочкой).
        
         Соотношение между таутомерными формами в равновесии определяется их термодинамической устойчивостью (для обычных сахаров преобладают пиранозные формы). Полуацетальный гидроксил резко отличается от прочих гидроксильных групп моносахарида по способности к реакциям нуклеофильного замещения. Такие реакции с разнообразными спиртами приводят к образованию гликозидов (См. Гликозиды) (остаток спирта в гликозиде называют агликоном). В тех случаях, когда агликоном служит молекула моносахарида, образуются олиго- и полисахариды. При этом каждый остаток моносахарида может иметь пиранозную или фуранозную структуру, α- или β-конфигурацию гликозидной связи и быть связанным с любой из гидроксильных групп соседнего моносахарида. Поэтому число различающихся строением полимерных молекул, которые можно построить даже только из одного моносахарида, огромно.
         К наиболее типичным моносахаридам относятся D-Глюкоза, D-Манноза, D-Галактоза, D-Фруктоза, D-Ксилоза, L-Арабиноза. К моносахаридам относятся также: дезоксисахара, в молекулах которых один или несколько гидроксилов заменены атомами водорода (L-paмноза (См. Рамноза), L-Фукоза, 2-дезокси-D-pибоза); аминосахара, в молекулах которых один или несколько гидроксилов заменены на аминогруппы (D-глюкозамин, D-галактозамин); многоатомные спирты, или альдиты, образующиеся при восстановлении карбонильных групп моносахаридов (сорбит, маннит); Уроновые кислоты, то есть моносахариды, у которых первичная спиртовая группа окислена до карбоксильной; разветвленные сахара, содержащие нелинейную цепь углеродных атомов (апиоза, L-cтрептоза); высшие сахара с длиной цепи более шести атомов углерода (Седогептулоза, Сиаловые кислоты). За исключением D-глюкозы и D-фруктозы, свободные моносахариды встречаются в природе редко. Обычно они входят в состав разнообразных гликозидов, олиго- и полисахаридов и могут быть получены из них кислотным гидролизом. Разработаны методы химического синтеза редких моносахаридов, исходя из более доступных.
         Олигосахариды содержат в своём составе 2—10 моносахаридов, связанных гликозидными связями. Наиболее распространены в природе дисахариды Сахароза, Трегалоза, Лактоза. Известны многочисленные гликозиды оли-госахаридов, к которым относятся различные физиологически активные вещества (например, Флавоноиды, сердечные гликозиды, Сапонины, многие антибиотики, Гликолипиды).
         Полисахариды — высокомолекулярные, линейные или разветвленные соединения, молекулы которых построены из моносахаридов, связанных гликозидными связями. В состав полисахаридов могут входить также заместители неуглеводной природы (остатки фосфорной, серной и жирных кислот). В свою очередь цепи полисахаридов могут присоединяться к белкам с образованием гликопротеидов (См. Гликопротеиды). Отдельную группу составляют биополимеры, в молекулах которых остатки моно- или олигосахаридов соединены друг с другом не гликозидными, а фосфодиэфирными связями; к этой группе относятся тейхоевые кислоты из клеточных стенок грамположительных бактерий, некоторые полисахариды дрожжей, а также Нуклеиновые кислоты, в основе которых лежит полирибозофосфатная (РНК) или поли-2-дезоксирибозофосфатная (ДНК) цепь.
         Физико-химические свойства углеводов. Благодаря обилию полярных (гидроксильных, карбонильной и др.) групп в молекулах моносахаридов они хорошо растворимы в воде и нерастворимы в неполярных органических растворителях (бензоле, петролейном эфире и др.). Способность к таутомерным превращениям обычно затрудняет кристаллизацию моносахаридов. Если такие превращения невозможны, как в гликозидах или олигосахаридах типа сахарозы, вещества кристаллизуются легко. Многие гликозиды с малополярными агликонами (например, сапонины) проявляют свойства поверхностно-активных соединений. Полисахариды являются гидрофильными полимерами, молекулы которых способны к ассоциации с образованием высоковязких растворов (растительной Слизи, Гиалуроновая кислота); при определённом соотношении свободных и ассоциированных участков молекул полисахариды дают прочные Гели (агар, Пектиновые вещества). В отдельных случаях молекулы полисахаридов образуют высокоупорядоченные надмолекулярные структуры, нерастворимые в воде (Целлюлоза, Хитин).
         Биологическая роль углеводов. Роль У. в живых организмах чрезвычайно многообразна. В растениях моносахариды являются первичными продуктами Фотосинтеза и служат исходными соединениями для биосинтеза разнообразных гликозидов, полисахаридов, а также веществ др. классов (аминокислот, жирных кислот, полифенолов и т.д.). Эти превращения осуществляются соответствующими ферментными системами, субстратами для которых служат, как правило, богатые энергией фосфорилированные производные сахаров, главным образом нуклеозиддифосфатсахара. У. запасаются в виде Крахмала в высших растениях, в виде Гликогена в животных, бактериях и грибах и служат энергетическим резервом для жизнедеятельности организма (см. Брожение, Гликолиз, Окисление биологическое). В виде гликозидов в растениях и животных осуществляется транспорт различных продуктов обмена веществ. Многочисленные полисахариды или более сложные углеводсодержащие полимеры выполняют в живых организмах опорные функции. Жёсткая клеточная стенка у высших растений построена из целлюлозы и гемицеллюлоз, у бактерий — из пептидогликана; в построении клеточной стенки грибов и наружного скелета членистоногих принимает участие хитин. В организме животных и человека опорные функции выполняют сульфатированные Мукополисахариды соединительной ткани, свойства которых позволяют обеспечить одновременно сохранение формы тела и подвижность отдельных его частей; эти полисахариды также способствуют поддержанию водного баланса и избирательной катионной проницаемости клеток. Аналогичные функции в морских многоклеточных водорослях выполняют сульфатированные галактаны (красные водоросли) или более сложные сульфатированные гетерополи-сахариды (бурые и зелёные водоросли); в растущих и сочных тканях высших растений аналогичную функцию выполняют пектиновые вещества. Особенно важную и до конца ещё не изученную роль играют сложные У. в образовании специфических клеточных поверхностей и мембран. Так, гликолипиды — важнейшие компоненты мембран нервных клеток, липополисахариды образуют наружную оболочку грамотрицательных бактерий. У. клеточных поверхностей часто определяют явление иммунологической специфичности, что строго доказано для групповых веществ крови и ряда бактериальных антигенов (См. Антигены). Имеются данные, что углеводные структуры принимают участие также в таких высокоспецифичных явлениях клеточного взаимодействия, как оплодотворение, «узнавание» клеток при тканевой дифференциации и отторжении чужеродной ткани и т.д.
         Практическое значение углеводов. У. составляют большую (часто основную) часть пищевого рациона человека (см. Питание). В связи с этим они широко используются в пищевой и кондитерской промышленности (крахмал, сахароза, пектиновые вещества, агар). Их превращения при спиртовом брожении лежат в основе процессов получения этилового спирта, пивоварения, хлебопечения; др. типы брожения позволяют получить глицерин, молочную, лимонную, глюконовую кислоты и др. вещества. Глюкоза, аскорбиновая кислота, сердечные гликозиды, углеводсодержащие антибиотики, гепарин широко применяются в медицине. Целлюлоза служит основой текстильной промышленности, получения искусственного целлюлозного волокна, бумаги, пластмасс (см. Этролы), взрывчатых веществ (см. Нитраты целлюлозы) и др.
         Важнейшие вопросы химии и биохимии У.— усовершенствование методов установления строения и синтеза природных У., выяснение связи между их структурой и функцией в организме, а также путей биосинтеза — разрабатываются химическими и биохимическими научными центрами наряду с др. актуальными проблемами органической химии, биохимии и молекулярной биологии. Исследованиям только в области У. посвящены специализированные международные издания: ежегодник «Advances in Carbohydrate chemistry and biochemistry» (c 1945) и журнал «Carbohydrate research» (c 1965). см. также статьи Брожение, Соединения природные, Углеводный обмен, Фотосинтез.
        
         Лит.: Химия углеводов, М., 1967; Методы химии углеводов, пер. с англ., М., 1967; Гликопротеины [т. 1—2], пер. с англ., М., 1969; Carbohydrates, ed. by G. О. AspinalI, L. — Baltimore, [1973]; Industrial gums, eds. R. L. Whistler and J. N. Bemiller, 2 ed., N. Y. — L., 1973.
         А. И. Усов.
        Рис. к ст. Углеводы.
        Рис. к ст. Углеводы.

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. 1969—1978.

Смотреть что такое "Углеводы" в других словарях:

  • УГЛЕВОДЫ — сахара, алифатич. полиоксикарбонильные соединения и их многочисл. (в т. ч. полимерные) производные, компоненты всех без исключения живых организмов. У. делят на моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Большинство природных У. производные… …   Биологический энциклопедический словарь

  • УГЛЕВОДЫ — УГЛЕВОДЫ, группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле (CъH2O)n (т.е. углерод+вода; отсюда название). Различают моно , олиго и полисахариды, а также сложные углеводы гликопротеины, гликолипиды, гликозиды …   Современная энциклопедия

  • УГЛЕВОДЫ — обширная группа природных органических соединений, химическая структура которых часто отвечает общей формуле Cm(H2O)n (т. е. углерод вода, отсюда название). Различают моно , олиго и полисахариды, а также сложные углеводы гликопротеиды,… …   Большой Энциклопедический словарь

  • УГЛЕВОДЫ — УГЛЕВОДЫ, органические соединения, состоящие из углерода, водорода и кислорода, причем два последние обычно находятся в том же отношении, как в воде. Это определение, как основанное на чисто формальном признаке, конечно недостаточно и правильнее… …   Большая медицинская энциклопедия

  • Углеводы — УГЛЕВОДЫ, группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле (C·H2O)n (т.е. углерод+вода; отсюда название). Различают моно , олиго и полисахариды, а также сложные углеводы гликопротеины, гликолипиды, гликозиды …   Иллюстрированный энциклопедический словарь

  • УГЛЕВОДЫ — УГЛЕВОДЫ, органические соединения, состоящие из углерода, водорода и кислорода, которые входит в состав многих пищевых продуктов. Количества атомов водорода и кислорода соотносятся как 2:1, как в воде (Н2О). Простейшими углеводами являются сахара …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • УГЛЕВОДЫ — (значение для рыб) органические соединения, необходимые для жизнедеятельности организмов. У. находятся в растениях (до 80% от сухого веса) и животных организмах (2%), являются для них источником энергии и запасным питательным веществом. Зеленые… …   Прудовое рыбоводство

  • УГЛЕВОДЫ — УГЛЕВОДЫ, ов, ед. углевод, а, муж. Органические соединения, содержащие углерод, кислород и водород. | прил. углеводный, ая, ое и углеводистый, ая, ое. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949 1992 …   Толковый словарь Ожегова

  • УГЛЕВОДЫ — обширная гр. орг. соединений, играющих наряду с белками и липидами важнейшую роль в живых организмах. Особенно богаты У. растения. Состав большинства У. может быть выражен общей формулой Сn(Н2О)m, отсюда и их назв. При посмертном разлож. остатков …   Геологическая энциклопедия

  • углеводы — углеводы. сахариды. моносахариды. дисахариды: сахароза. лактоза. мальтоза. полисахариды …   Идеографический словарь русского языка

  • УГЛЕВОДЫ — важнейший и обширный класс природных органических соединений, хим. структура которых выражается формулой С (Н20). У. являются необходимым и главным источником энергии для живых организмов. В основе классификации У. лежит их способность к (см.).… …   Большая политехническая энциклопедия

Книги

Другие книги по запросу «Углеводы» >>


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»