Тропилия соединения это:

Тропилия соединения
        тропоиды, вещества, содержащие в качестве структурного фрагмента молекулы катион тропилия (циклогептатриенилия) — ароматического небензоидного карбония иона (См. Карбония ионы), заряд которого делокализован между всеми атомами углерода семичленного цикла (I).
         Ниже рассмотрены основные типы Т. с.
        Ниже рассмотрены основные типы Т. с.
         Соли тропилия. Катион (I) образует соли с сильными кислотами; препаративные способы их получения основаны на реакциях циклогептатриена с пентагалогенидами фосфора:
        
        или бензола с галокарбенами (см. Карбены):
        
         Соли тропилия — твёрдые вещества, растворимые в полярных растворителях (tпл хлорида 102 °С, бромида 203 °С, иодида 136 °С). Энергия резонанса (I) составляет 84 кдж/моль (20 ккал/моль), вследствие чего эти соли стабильны. В отличие от др. ароматических соединений, соли тропилия не реагируют с электрофильными реагентами. Нуклеофилы, в том числе слабые кислоты, превращают их в ковалентно построенные замещенные циклогептатриены:
         (Y=OOCR. OR. NHR и др.)
         (Y=OOCR. OR. NHR и др.)
         Тропон (циклогептатриен-2,4,6-он-1) — семичленный ненасыщенный кетон (II), который можно рассматривать как окись тропилия (III):
        
        Бесцветная жидкость, tпл5 °С, tkип 113 °С (при 2 Мн/м2; или 15 мм рт. ст.); смешивается с водой. Обладает свойствами непредельного кетона — присоединяет Br2 и H2, образует оксим, семикарбазон, фенилгидразон; в то же время реагирует с кислотами, давая соли окситропилия (IV).
         Трополоны — производные окситропона. Энергия резонанса трополоновой системы составляет 126 кдж/моль (30 ккал/моль), дополнительная стабилизация вносится внутримолекулярной водородной связью (показана пунктиром):
        
        Для трополонов характерен высокий дипольный момент (около 3,7 D). По химическим свойствам трополоны напоминают Фенолы: реагируют со щелочами, легко вступают в некоторые реакции электрофильного замещения (бромирование, азосочетание, оксиметилирование). Однако они не сульфируются и не вступают в Фриделя — Крафтса реакции (См. Фриделя - Крафтса реакция). Трополоны — более сильные кислоты, чем фенолы, их алкиловые эфиры и аминопроизводные легко гидролизуются. Трополоны не дают производных по карбонильной группе (оксимов, семикарбазидов и др.), вступают в Диеновый синтез как диены. Структура трополона лежит в основе алкалоида колхицина и ряда др. природных соединений. Многие трополоны обладают фунгицидным и бактериостатическим действием.
         К Т. с. принадлежат также Азулены. Исследования в области Т. сыграли большую роль в развитии представлений об ароматичности. См. также Ароматические соединения.
         Б. Л. Дяткин.

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. 1969—1978.

Смотреть что такое "Тропилия соединения" в других словарях:

  • ТРОПИЛИЯ СОЕДИНЕНИЯ — (соли тропилия), содержат ион тропилия C7H7+ (ф ла I). Тропилий (циклогептатриени лий, T.) ароматич. небензоидный карбкатион, у к рого заряд делокализован между всеми атомами С семичлен ного цикла. Соли T. C7H7+X стабильные, высокоплавкие в ва… …   Химическая энциклопедия

  • НЕБЕНЗOИДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — карбоциклич. соед., не содержащие бензольных ядер, но характеризующиеся ароматичностью. К ним относятся, напр., [14]аннулен (см. Аннулены), тропилия соединения, трополоны, циклопентадиенид анион (см. 1,3 Циклопентадиен) …   Химическая энциклопедия

  • Ароматические соединения — (от греч. árômа благовоние)         класс органических циклических соединений, все атомы которых участвуют в образовании единой сопряжённой системы; π электроны такой системы образуют устойчивую, т. е. замкнутую, электронную оболочку. Название «А …   Большая советская энциклопедия

  • Трополоны —         см. Тропилия соединения …   Большая советская энциклопедия

  • Тропон —         см. Тропилия соединения …   Большая советская энциклопедия

  • Перхлораты — Перхлораты  соли или эфиры хлорной кислоты. Соли металлов, неметаллов, гидразина, гидроксиламина и аммония относятся к неорганическим производным хлорной кислоты, а эфиры и соли органических соединений  к органическим производным… …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»