Нуклеофильные и электрофильные реагенты это:

Нуклеофильные и электрофильные реагенты
        Участвующие в замещения реакциях (См. Замещения реакции) реагенты подразделяются на нуклеофильные и электрофильные. Нуклеофильные реагенты, или нуклеофилы (Н.), предоставляют свою пару электронов на образование новой связи и вытесняют из молекулы RX уходящую группу (X) с парой электронов, образовывавшей старую связь, например:
        
         (где R — органический радикал).
         (где R — органический радикал).
         К Н. относятся отрицательно заряженные ионы (Hal-, ОН-, CN-, NO2-, OR-, RS-, NH2-, RCOO- и др.), нейтральные молекулы, обладающие свободной парой электронов (например, Н2О, NH3, R3N, R2S, R3P, ROH, RCOOH), и металлоорганич. соединения R — Me с достаточно поляризованной связью С — Me+, т. е. способные быть донорами карбанионов R-. Реакции с участием Н. (нуклеофильное замещение) характерны главным образом Для алифатических соединений, например гидролиз (ОН-, Н2О), алкоголиз (RO-, ROH), ацидолиз (RCOO-, RСООН), аминирование (NH-2, NH3, RNH2 и др.), цианирование (CN-) и т. д.
         Электрофильные реагенты, или электрофилы (Э.), при образовании новой связи служат акцепторами пары электронов и вытесняют уходящую группу в виде положительно заряженной частицы. К Э. относятся положительно заряженные ионы (например, Н+, NO2+), нейтральные молекулы с электронным дефицитом, например SO3, и сильно поляризованные молекулы (СН3СОО-Br+ и др.), причём поляризация особенно эффективно достигается комплексообразованием с коэффициентами Льюиса (Hal+ — Hal- · А, R+ — Cl- · A, RCO+ — Cl- · А, где A= A1C13, SbCl5, BF3 и др.). К реакциям с участием Э. (электрофильное замещение) относятся важнейшие реакции ароматических углеводородов (например, нитрование, галогенирование, сульфирование, реакция Фриделя — Крафтса):
        
         (E+ = Hal+, NO+2, RCO+, R+ и др.)
         В определённых системах реакции с участием Н. осуществляются в ароматическом ряду, а реакции с участием Э. — в алифатическом (чаще всего в ряду металлоорганических соединений).
         Лит.: Крам Д., Хэммонд Дж., Органическая химия, пер. с англ., М., 1964.
         И. П. Белецкая.

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. 1969—1978.

Смотреть что такое "Нуклеофильные и электрофильные реагенты" в других словарях:

  • Фторорганические соединения —         органическое соединения, содержащие в молекулах одну или несколько связей F C. Химия Ф. с. начала интенсивно развиваться лишь со 2 й половины 20 в., но уже выросла в большую специализированную область органической химии (См. Органическая… …   Большая советская энциклопедия

  • Реакции замещения — (англ. substitution reaction)  химические реакции, в которых одни функциональные группы, входящие в состав химического соединения, меняются на другие группы. Реакции замещения обозначают английской буквой «S». Общий вид реакций… …   Википедия

  • Реакции химические —         превращения одних веществ в другие, отличные от исходных по химическому составу или строению. Общее число атомов каждого данного элемента, а также сами химические элементы, составляющие вещества, остаются в Р. х. неизмененными; этим Р. х …   Большая советская энциклопедия

  • Ароматические соединения — (от греч. árômа благовоние)         класс органических циклических соединений, все атомы которых участвуют в образовании единой сопряжённой системы; π электроны такой системы образуют устойчивую, т. е. замкнутую, электронную оболочку. Название «А …   Большая советская энциклопедия

  • Ориентации правила —         в органической химии определяют порядок замещения в ароматическом кольце при наличии в нём заместителя (ориентанта). При электрофильном ароматическом замещении (см. Замещения реакции, Нуклеофильные и электрофильные реагенты) ориентанты I… …   Большая советская энциклопедия

  • Электронные теории в органической химии —         теории, рассматривающие строение, физические свойства и реакционную способность (См. Реакционная способность) органических соединений на основе представлений о распределении электронной плотности в атомах и молекулах, а также о смещениях… …   Большая советская энциклопедия

  • Двойная связь —         ковалентная четырёхэлектронная связь между двумя соседними атомами в молекуле. Д. с. обычно обозначается двумя валентными штрихами: >С=СC=N , >С=О, >C=S, N=N , Н=О и др. При этом подразумевается, что одна пара электронов с sp2 или sp… …   Большая советская энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»