Нитрование это:

Нитрование
        введение нитрогрупп — NO2 в молекулы органических соединений при действии различных нитрующих агентов. В зависимости от строения нитруемого соединения и условий реакции Н. может сопровождаться введением в молекулу др. функциональных групп, например — F (нитрофторирование), — ОН (окислительное нитрование) и др. Н. — один из наиболее изученных в теоретических и практических отношениях процессов.
         Н. ароматических соединений осуществляется азотной кислотой, нитрующими смесями (См. Нитрующая смесь) или неорганическими солями нитрония NO; вначале образуется комплекс (I) между катионом нитрония и бензолом:
        
        
         Затем отщепляется протон с образованием Нитросоединения (II). Реакция осуществляется при комнатной или пониженной температуре. Для введения последующих нитрогрупп требуются более жёсткие условия. При прямом нитровании в ароматическое ядро можно ввести максимально три нитрогруппы. Наличие функциональных групп, обогащающих кольцо электронами, например амино-, сульфо-, оксигрупп, облегчает Н., причём в некоторых случаях эти группировки могут замещаться на нитрогруппы. Так, при Н. фенолсульфокислот сульфогруппа замещается нитрогруппой. Характер заместителей существенно влияет на ориентацию вступающей нитрогруппы (см. Ориентации правила). Н. ароматических соединений ускоряется в присутствии нитратов ртути, причём процесс может сопровождаться окислением (образуются как нитросоединения, так и нитрофенолы). О промышленном получении некоторых ароматических нитросоединений см., например, Нитроанилины, Нитробензол, Нитротолуолы, Нитронафталины.
         Н. алифатических соединений ненасыщенного ряда, например, смесью уксусного ангидрида и азотной кислоты, начинается с атаки двойной связи катионом нитрония; образующийся катион (III) стабилизируется отщеплением протона с образованием нитроолефина (IV) или присоединением аниона (X), находящегося в реакционной смеси:
        
         (X=CH3COO-, Cl-, OH- и др.).
        Продукты реакции — обычно смеси нитросоединений. Н. ненасыщенных соединений двуокисью азота в инертных растворителях происходит по радикальному механизму, например:
         Процесс также осложняется образованием смесей различных продуктов.
        Процесс также осложняется образованием смесей различных продуктов.
         Н. углеводородов парафинового ряда разбавленной азотной кислотой впервые осуществил русский химик М. И. Коновалов в 1888 (см. Коновалова реакция). Н. алканов окислами азота или крепкой азотной кислотой происходит преимущественно по радикальному механизму:
         N2O4 ⇔ 2O2N
        
        
         Обычно Н. алифатических соединений сопровождается окислительно-деструктивными процессами, приводящими к образованию смесей нитро- и кислородсодержащих соединений. В промышленности высшие разветвленные парафины нитруют при температуре около 100 °С (выход низших нитропарафинов до 75%); парафины (C1—C5) — в газовой фазе при 250—500 °С (иногда под давлением), выход нитропарафинов не превышает 40%.
         Реакция Н. взрывоопасна. Промышленное Н. проводят в специальных антикоррозионных нитраторах в тщательно контролируемых условиях; процессы полностью автоматизированы.
         Лит. см. при ст. Нитросоединения.
         М. М. Краюшкин.

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. 1969—1978.

Синонимы:

Смотреть что такое "Нитрование" в других словарях:

  • Нитрование — Нитрование  реакция введения нитрогруппы NO2 в молекулы органических соединений. Реакция нитрование может протекать по электрофильному, нуклеофильному или радикальному механизму, при этом активной частицей в данных реакциях являются… …   Википедия

  • НИТРОВАНИЕ — НИТРОВАНИЕ, присоединение нитро группы ( NО2) к атому углерода в органическом соединении, обычно вместо атома водорода. В качестве реактива используют концентрированную азотную кислоту или НИТРАТ с серной кислотой. Образуемые нитросоединения… …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • НИТРОВАНИЕ — (лат.). Соединение вещества с азотной кислотой. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. НИТРОВАНИЕ соединение вещества с азотною кислотою. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка.… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • нитрование — азотирование, азотизация Словарь русских синонимов. нитрование сущ., кол во синонимов: 3 • азотизация (4) • …   Словарь синонимов

  • НИТРОВАНИЕ — введение в молекулу органического соединения нитрогруппы (NO2) действием азотной кислоты HNO3, диоксида азота NO2, нитрующей смеси и др. При нитровании образуются нитросоединения …   Большой Энциклопедический словарь

  • нитрование — (в металлургии драгоценных металлов) Обработка содержащего платину и металлы платиновой группы промежуточного продукта металлургического производства нитритом натрия с получением нитритокомплексов платины и металлов платиновой группы в растворе… …   Справочник технического переводчика

  • нитрование — введение в молекулу органического соединения нитрогруппы (NO2) действием азотной кислоты HNO3, диоксида азота NO2, нитрующей смеси и др. При нитровании образуются нитросоединения, нитрамины и нитраты. * * * НИТРОВАНИЕ НИТРОВАНИЕ, введение в… …   Энциклопедический словарь

  • нитрование — nitrinimas statusas T sritis chemija apibrėžtis NO₂– grupės įjungimas į molekulę. atitikmenys: angl. nitration rus. нитрование …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • нитрование — 81 нитрование (в металлургии драгоценных металлов): Обработка содержащего платину и металлы платиновой группы промежуточного продукта металлургического производства нитритом натрия с получением нитритокомплексов платины и металлов платиновой… …   Словарь-справочник терминов нормативно-технической документации

  • Нитрование — (хим.). H., нитрацией, или нитрированием, называется химическая реакция замещения атомов водорода органических веществ одноэквивалентными остатками азотной кислоты, или нитрогруппами, NO2, происходящая при непосредственном действии на эти… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Книги

Другие книги по запросу «Нитрование» >>


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»