- Нитрилы
-
карбоновых кислот, цианистые соединения, RC ≡ N, органические производные синильной кислоты. Их структурные изомеры — Изонитрилы.Первый представитель ряда — Цианистый водород HCN (формонитрил). Низшие алифатические Н. — жидкости с неприятным запахом, высшие — твёрдые кристаллические вещества, простейший ароматический Н. бензонитрил — бесцветная жидкость с приятным запахом горького миндаля; некоторые свойства Н. приведены в таблице.--------------------------------------------------------------------------------------------------------| Нитрил | tкип, °С | Плотность при 20°С, || | | г/см3 ||-------------------------------------------------------------------------------------------------------|| Ацетонитрил CH3CN | 81,6 | 0,783 ||-------------------------------------------------------------------------------------------------------|| Пропионитрил C2H5CN | 98 | 0,785 ||-------------------------------------------------------------------------------------------------------|| Бутиронитрил C3H7CN | 118 | 0,794 ||-------------------------------------------------------------------------------------------------------|| Стеаронитрил C17H35CN | 357 | 0,818* ||-------------------------------------------------------------------------------------------------------|| Бензонитрил C6H5CN | 190,7 | 1,0102** |--------------------------------------------------------------------------------------------------------* При 41°С. ** d1515.Н. восстанавливаются до первичных аминов RNH2; Н. с ненасыщенными углеводородными остатками легко полимеризуются. Например, в промышленности полимеризацией Акрилонитрила получают Полиакрилонитрильные волокна. Формонитрил, или синильную кислоту, HCN, применяют в производстве акрилонитрила, метакрилонитрил — для получения органического стекла. Под действием кислот и щелочей Н. гидролизуются до карбоновых кислот (II):
Реакцию можно остановить на стадии образования амида карбоновой кислоты (I). Обратная реакция, т. е. отщепление воды от амида или аммониевой соли карбоновой кислоты — один из основных способов получения Н.; другой способ — взаимодействие галогеналкилов с цианидом калия KCN.
Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. 1969—1978.
