Марковникова правило это:

Марковникова правило
        закономерность, определяющая порядок присоединения воды и галогеноводородов к несимметричным олефинам. Правило эмпирически установлено В. В. Марковниковым и сформулировано им в 1869. Согласно М. п., атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода, а гидроксил или атом галогена — к менее гидрогенизированному. По современным представлениям такая ориентация присоединения обусловлена распределением электронной плотности в молекулах реагентов и стабильностью промежуточно образующихся ионов карбония:
         (где δ+и δ- означают частичные электрические заряды).
        (где δ+и δ- означают частичные электрические заряды).
         Присоединение по М. п. HCl к винилхлориду с образованием этилиденхлорида объясняется сопряжением неподелённой электронной пары атома хлора с π-связью:
         Современная электронная трактовка М. п. позволяет объяснить и ряд случаев присоединения против этого правила. Так, присоединение электрофильных и нуклеофильных агентов к соединениям с сопряжёнными связями, содержащим электроотрицательную группировку у атома углерода двойной связи, происходит против М. п. в соответствии со смещением электронной плотности к наиболее электроотрицательным атомам, например:
         Современная электронная трактовка М. п. позволяет объяснить и ряд случаев присоединения против этого правила. Так, присоединение электрофильных и нуклеофильных агентов к соединениям с сопряжёнными связями, содержащим электроотрицательную группировку у атома углерода двойной связи, происходит против М. п. в соответствии со смещением электронной плотности к наиболее электроотрицательным атомам, например:
        
        
         М. п. нарушается также в реакциях присоединения HBr к олефинам в присутствии перекисей (эффект Караша), так как механизм реакции в этом случае радикальный. Атакующей частицей является атомарный бром, а ориентация присоединения определяется стабильностью промежуточно образующегося углеродного свободного радикала:
         М. п. нарушается также в реакциях присоединения HBr к олефинам в присутствии перекисей (эффект Караша), так как механизм реакции в этом случае радикальный. Атакующей частицей является атомарный бром, а ориентация присоединения определяется стабильностью промежуточно образующегося углеродного свободного радикала:
        
         Термин «М. п.» часто применяется в расширенном смысле, охватывая также реакции олефинов и ацетиленов с реагентами типа
         Б. Л. Дяткин.

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. 1969—1978.

Смотреть что такое "Марковникова правило" в других словарях:

  • МАРКОВНИКОВА ПРАВИЛО — при присоединении протонных к т или воды к несимметричным алкенам или алкинам атом водорода присоединяется к наиб. гидрогенизир. атому углерода, напр.: В случае алкенов с неконцевой двойной связью ориентация присоединения менее выражена (см.… …   Химическая энциклопедия

  • МАРКОВНИКОВА ПРАВИЛО — при присоединении протонных к т или воды к несимметричным алкинам атом водорода присоединяется к наиб.гидрогенизирован. атому углерода, напр.: Правило сформулировано В. В. Марковнико вым в 1869 …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • Правило Зайцева — Правило Зайцева  сформулированная А. М. Зайцевым в 1875 году закономерность протекания реакций отщепления элементов галогеноводород от галогеноалканов[1]. Впоследствии правило было распространено на реакции элиминирования от… …   Википедия

  • Правила Марковникова — Эта статья должна быть полностью переписана. На странице обсуждения могут быть пояснения. Марковникова правило: при присоединении протонных кислот или воды к несимметричным …   Википедия

  • ЗАЙЦЕВА - ВАГНЕРА ПРАВИЛО — при присоединении протонных к т к несимметричным ненасыщ. углеводородам, у к рых атомы углерода при кратной связи имеют равное число атомов водорода, атом водорода к ты присоединяется к атому углерода, связанному с большим алкильным остатком,… …   Химическая энциклопедия

  • ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ — присоединение галогено водородов по кратным связям орг. соед., напр.: Реакц. способность галогеноводородов возрастает в ряду: HF < НС1 < НВг < HI. Г. протекает по гетеролитич. механизму, при к ром водород присоединяется к Наиб.… …   Химическая энциклопедия

  • МАРКОВНИКОВ — Владимир Васильевич (1837 1904), химик, основатель научной школы. Развивая теорию химического строения А. М. Бутлерова, исследовал взаимное влияние атомов в органических соединениях; сформулировал (1869) правило о направлении реакции… …   Русская история

  • Органическая химия —         раздел химии (См. Химия), естественнонаучная дисциплина, предметом изучения которой являются соединения углерода с др. элементами, называемые органическими соединениями, а также законы превращения этих веществ. Углерод образует соединения …   Большая советская энциклопедия

  • Электронные теории в органической химии —         теории, рассматривающие строение, физические свойства и реакционную способность (См. Реакционная способность) органических соединений на основе представлений о распределении электронной плотности в атомах и молекулах, а также о смещениях… …   Большая советская энциклопедия

  • Марковников Владимир Васильевич — [13(25).12.1837, город Княгинин, ныне Горьковской области, ‒ 29.1(11.2).1904, Москва], русский химик. Ученик А. М. Бутлерова. Окончил в 1860 Казанский университет; с 1862 читал там же лекции (с 1869 профессор). В 1871 вместе с группой передовых… …   Большая советская энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»