Галловая кислота

(или орешковая), С₇Н₆О₅ + Н₂О открыта Шееле в 1785 г., исследована Пелузом, Либихом, Штреккером, Стенгузом (Stenhouse). Она довольно часто встречается в растениях: в свободном состоянии Г. кислота найдена в чае, в диви-диви, бобах Caesalpinia coriaria, в сумахе, т. е. в листьях и молодых побегах Rhus coriaria, в листьях Arctostaphylos uva ursi и во мн. др.; чаще она встречается в растениях в виде различных дубильных веществ, представляющих производные галловой кислоты; таков танин, или дубильная кислота, добываемая из чернильных орешков. Синтетически получена сплавлением с едким кали кислот: дииодосалициловой, дииодо-параоксибензойной, бромпротокатехиновой, бромо(s)метадиоксибензойной. Добывается из танина брожением настоя чернильных орешков под влиянием плесени Penicillium glaucum или Aspergillus niger; очищенный животным углем перебродивший настой при испарении выделяет галловую кислоту в шелковистых иглах или триклиномерных призмах с одним паем кристаллизационной воды, которая выделяется при 120°. Г. кислота растворяется в трех ч. кипящей, 100 ч. холодной воды, хорошо растворима в спирте, труднее в эфире. Строение ее, как триоксибензойной С₆Н₂(ОН)₂СООН (где СООН/ОН/ОН/ОН = 1/3/4/5), установлено 1) вышеуказанными синтезами; 2) тем, что она дает один ряд сложных эфиров со спиртами C₆H₂(OH)₃COOR, один амид C₆H(OH)₃CONH₃, трехацетильное производное СН₂(С₂Н₃О₂)₃COOC₂H₅ и 3) при сухой перегонке распадается на углекислоту и пирогаллол С₆Н₃(ОН)₃. Г. кислота легко окисляется, почему восстанавливает соли благородных металлов, фелингову жидкость, соли окиси железа, образуя со смесью солей окиси и закиси темно-синий раствор (чернила); в щелочном растворе поглощает кислород. При нагревании с хлорокисью фосфора дает дигалловую кислоту (ОН)₃С₆Н₂СО₂C₆H₂(OH)₂СООН, весьма сходную с танином, или дубильной кислотой. От последней Г. кислота отличается тем, что не дает осадков с клеем и цианистым калием, в водном растворе, окрашивается в красный цвет.

В. Е. Тищенко. Δ.