Циклогептан

(суберан)

получается (Марковников) из суберона

(циклогептанона), переходя через соответственный спирт — циклогептанон — С₇Н₁₃(ОН) и йодистый суберил; последний восстановляют цинк-медной парой в присутствии водной соляной кисл. [Можно восстановлять бромистый суберил цинковой пылью в присутствии 90% спирта (Марковников; способ Б. Меншуткина и Волкова).] Ц. жидок, кип. при 117° — 117,5°, запах его чистый нафтеновый без примеси какого-либо резкого оттенка; удельный вес d₀⁰ = 0,8253, d₀²⁰ = 0,8093; парами брома он мгновенно окрашивается. При долговременном действии брома Ц. дает (изомеризуясь в метилциклогексан) кристаллы пентабромтолуола — С₆Br₅.СН₃, плав. при 281° — 282°. При нагревании Ц. в запаянной трубке при 100° с азотной кисл. (уд. веса 1,4) углеводород растворяется с образованием пимелиновой (главн. прод.) и глутаровой кислот и небольшого количества какого-то нитропродукта (Марковников). Известными в настоящее время изомерами Ц. являются: метилциклогексан и два диметилциклопентана. Метилциклогексан

есть не что иное, как гептанафтен (см. Нафтены); кроме бакинской нефти, он найден в восточно-американской (Юнг) и в калифорнийской (Мабери и Гудзон). Он может быть получен восстановлением йодистого суберила HJ при 250°:

C₇H₁₃J + HJ = C₇H_{14 +} J₂, причем происходит изомеризация семичленного кольца в шестичленное (Марковников), восстановлением при обыкн. темп. цинком с соляной кисл. бромюра β-метилгексаметиленового спирта (Зелинский и Генерозов), действием бромистого алюминия при обыкн. темп. на йодюр того же спирта, причем половина углеводорода остается в соединении с AlBr₃, а именно:

AlBr₃ + 3C₆Н₁₀(СН₃)J = AlBr₃.3C₆Н₉(СН₃) + 3HJ и

3C₆Н₁₀(СН₃)J + 3HJ = 3C₆H₁₁(CH₃) + 3J₂ (Зелинский),

или же восстановлением того же йодюра цинком и уксусной кисл. (Кновенагель) и, наконец, из орто-гексагидротолуиловой кислоты при перегонке ее с ZnCl₂:

C₆Н₁₀(СН₃)(СО₂Н) = C₆H₁₁(CH₃) + СО₂ (Эйнгорн).

Ц. жидок, обладает запахом лигроина, темп. кип. 103°, уд. вес d₄^19,5 = 0,7662 (Кновенагель); при действии брома в присутствии AlBr, образует пентабромтолуол — С₆Br₅.СН₃, темп. пл. 281°—282° (Зелинский, Кновенагель). В дымящейся азотной кисл. растворяется только при долговременном стоянии; с парами брома не реагирует; описаны многочисленные хлоро-, бромо-, йодо- и нитропроизводные углеводорода. 1,3-диметилциклопентан

получен (Зелинским и Рудзским) при восстановлении HJ-ом при 220° — 1,3-диметилциклопентанола, образовавшегося при восстановлении циклокетона из 2,5-диметиладипиновой кисл.

— НО₂С.CH(CH₃).CH₂.CH₂.СН(СН₃).СО₂Н; он жидок, кип. при 93°, уд. вес d₄²⁰ = 0,7543. Он же, а может быть и его изомер, найден (Марковников и Лясковский) во фракции 91°—93° кавказской нефти.

А. И. Г. Δ.